Thomas Crown hat Geld genug, um sich ein luxuriöses Leben leisten zu können. Nur um auszuprobieren, ob sein ausgetüfteltes System funktioniert und um des Nervenkitzels willen, inszeniert der angesehene Bostoner Geschäftsmann einen raffinierten Banküberfall. Fünf Männer, die sich untereinander ebenso wenig kennen wie ihren Auftraggeber, erbeuten dabei 2,6 Millionen Dollar. Crown deponiert das Geld auf einem Nummernkonto in der Schweiz.

Während er sich weiterhin seinen teuren Hobbys widmet, tappt Kommissar Eddy Malone bei seinen Ermittlungen hilflos im Dunkeln, da es keine brauchbaren Hinweise auf die Täter gibt. Nicht so Vicki Anderson, die sich im Auftrag einer Versicherung des Falles annimmt. Die ebenso attraktive wie intelligente Ermittlerin vermutet von Anfang an, dass der smarte Gentleman Thomas Crown Drahtzieher des Millionenraubs ist, und sagt ihm das auf den Kopf zu. Damit beginnt ein aufregender Zweikampf, bei dem die gleichwertigen Kontrahenten sich immer näher kommen.

Norman Jewisons brillanter Krimi lebt von einer einfallsreichen Regie und der glänzenden schauspielerischen Leistungen der Stars Steve McQueen und Faye Dunaway. Ein Schachwettkampf zwischen ihnen vibriert vor erotischer Spannung. Der Banküberfall ist ein Glanzstück explosiven Action-Kinos. Bis zum Ende des Films fragt sich der Zuschauer gespannt, wie das Duell des kriminellen Gentlemans mit der verführerischen Schönen ausgehen wird. Die Schlusspointe wahrt durchaus das Niveau der intelligent-ironischen Geschichte über den Konflikt zwischen Geld und Liebe.

Auf visueller Ebene zeichnet sich der Film durch eine intensive Nutzung der Split-Screen-Technik aus: Parallel ablaufende Handlungsstränge werden gleichzeitig in verschiedenen Fenstern im Bild eingeblendet. Dies vermittelt die besondere Dynamik bestimmter Szenen und unterstreicht zum Beispiel die auf genauer Planung beruhende Perfektion des Banküberfalls. Charakteristisch sind für "Thomas Crown ist nicht zu fassen" zudem die extremen Tempowechsel, welche dem Film einen abwechslungsreichen Rhythmus verleihen.

Die Musik des Films wurde 1969 für zwei Oscars und zwei Golden Globes nominiert. Das Lied "The Windmills of Your Mind" von Michel Legrand, Marilyn Bergman und Alan Bergman wurde mit zwei prestigeträchtigen Preisen - dem Oscar und dem Golden Globe - ausgezeichnet.

1999 wurde aus dem Stoff ein gleichnamiges Remake im Blockbuster-Format gemacht, in dem Faye Dunaway wieder vor der Kamera stand, diesmal in der Rolle einer Psychotherapeutin. Die Rolle des Thomas Crown spielte Pierce Brosnan.